#9. DPT

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(インドールから） To a well stirred solution of 10 g indole in 150 mL anhydrous Et2O there was added, dropwise over the course of 30 min, a solution of 11 g oxalyl chloride in 150 mL anhydrous Et2O. Stirring was continued for an additional 15 min during which time there was the separation of indol-3-ylglyoxyl chloride. This intermediate was removed by filtration and used directly in the following step. This was added, in small increments, to 20 mL anhydrous dipropylamine which was being stirred. There was then added an excess of 2N HCl, the mixture cooled, and the resulting solids removed by filtration. These were recrystallized from aqueous EtOH to give, after air drying, 13.2 g indol-3-yl N,N-dipropylglyoxylamide with a mp 95-96 °C. A solution of 13 g indol-3-yl N,N-dipropylglyoxylamide in 350 mL anhydrous dioxane was added, slowly, to 19 g LAH in 350 mL dioxane which was well stirred and held at reflux temperature under an inert atmosphere. After the addition was complete, refluxing was maintained for an additional 16 h, the reaction mixture cooled, and the excess hydride destroyed by the cautious addition of wet dioxane. The formed solids were removed by filtration, washed with hot dioxane, the filtrate and washings combined, dried over anhydrous MgSO4, and the solvent removed under vacuum. The brownish residue was dissolved in anhydrous Et2O and saturated with anhydrous hydrogen chloride. The resulting crystals were recrystallized from benzene/methanol to give 11.9 g of N,N-dipropyltryptamine hydrochloride (DPT) with a mp of 178-179 °C and an overall yield of 49%.

使用量 : 100 - 250 mg,　経口

作用時間 : 2 - 4 時間

QUALITATIVE COMMENTS : ( 200 mg, 経口) "　思ったより早く、また強く効いてきた。しゃべるのが難しく、不快感もあった。実際は椅子に座っていたのだが、雲に囲まれた山の中にいるような感じがした。そして雲が話しかけてくるような気もした。."

( 250 mg, 経口) "すごく強い光が見えた。光の爆発のようだったけれど、スピリチュアルなトンネルのようでもあり、一瞬人間の形にも思えた。 人がわたしの中に入ったような気がしたり、人影がトンネルの中に見えたりした。その人はわたしよりずっと大きいく思えた。 まるでイエスが「私の肉を食べ、血を飲んだ者は私の中に生き、私は彼らの中に生きる」といったように。."

( 275 mg, 経口) "しばらく前に私はこの量を喫煙したことがあった。そしてとてもおもしろかった。 そして激しかった。喫煙をすると、不快感を伴うラッシュがあった。"

( 500 mg,経口) "視覚的変化が大きく、１２時間以上続いた。喫煙のほうが好みだ。"

( 100 mg,喫煙) ２０分しか効果は続かなかった。視覚的変化があった。. マッシュルームよりソフトであった"

(with many mg,　喫煙) "二つの心臓が回転しているのが見えた。それは、バレンタインの時によく見られるような普通のハート型をしており、私の視界のほとんどを占めていた。ひとつはもうひとつのハートの中で回転していた。そしてその外には、いろんな色をした宝石のようなものが輝いていて、これらの幻覚は実にはっきりとしたものだった。これらを見ている間、時間が充実していて、完全な気持ちを感じていた。."

EXTENSIONS AND COMMENTARY : 早期の人体における使用のリポートでは、 1 mg/Kgの使用でＤＭＴとの関連で言及されていました。８０ｍｇ以上使用した臨床実験は、アルコール中毒の患者に対して行われていました。ＤＰＴがどのように作用するのかを研究するだけでなく、いろいろな代謝の面からの研究も行われていました。

DPT を15-30 mg投与するという少量の実験もアルコール患者の心理的な療法として研究されていました。記憶や経験を呼び覚まし、感情を増大させ、自分を探求するという短時間の作用は、このドラッグを魅力的なものにしました。

またニューヨークの Temple of the True Inner Lightとして知られていた宗教グループは、ＤＰＴを神の使者のように使用し、飲んだり、喫煙したりしていましたが、私が知る限り、政府からは何の干渉を受けることもなかったようです。

An intriguing (and perhaps theoretical) homologue of DPT is the 1-propyl counterpart, 1,N,N-tripropyltryptamine, referred to as PDPT. It is claimed that simply reacting tryptamine with an excess of propyl bromide put an alkyl group on the indolic 1-position (as stated also for the ethyl counterpart, sometimes referred to as EDET). In my own experiments with this reaction, I have yet to see any suggestion of 1-alkylation.

The homologue with only one propyl group on the nitrogen, N-propyltryptamine or NPT, has been made according to the same recipe, and is discussed under NET.