Die heuwels wat Ladysmith omring het, het die dorp kwesbaar gemaak teen ‘n beleg en bombardement vanuit die berge. Die Britte was glad nie voorbereid op die aanval gewees nie. Daar was kos vir net 2 maande en voer vir die diere vir slegs een maand. Ook die ammunisie voorraad was glad te skraps vir ‘n lang uitgerekte aanval.
Die eerste skote op Ladysmith was deur ‘n Boer kanon (‘n Creusot 155 mm) op 2 November 1899 vanaf die Bulwana koppies geskiet. Dit het algemene paniek en chaos in die dorp gebring, maar min skade was aangerig. Die eentonigheid van die hele episode van die beleg was deur ‘n hele paar komiese dinge onderbreek. Bombardement is heeltyd gestop vir etenstyd, slaaptyd en ook op Sondae. Die Boer kanon het reeds op die tweede dag van die bombardement probleme opgelewer. Die Boere het ‘n vlag gehys om ‘n wapenstilstand aan te vra terwyl hulle die kanon uitmekaar gehaal het om te herstel. Die Britte het eweneens geantwoord deur vuur te staak totdat die Boere weer gereed was om voort te gaan. Toe die Boere op 12 November medisyne benodig het, het die Britte tot hul hulp gesnel, met nog ‘n paar bottels brandewyn vir komplimente. Op Kersdag het die Boere ‘n kanon bal gevuur wat nie ontplof het nie. Na nadere ondersoek vind die Britte dat dit gelaai was met Krismispoeding en beste wense.
Op 9 November het die Boere die dorp sonder sukses probeer aanval. Die Britse magte, onder die bevel van Sir George White, het ‘n paar pogings aangewend om terug aan te val, maar was byna elke keer verslaan. Kommandant-generaal Joubert het aan die Britte toestemming gegee om vir die burgerlikes en die gewondes ‘n neutrale kamp by Intombi, ‘n paar myl suid van die dorp, op te rig. ‘n Daaglikse heen-en-weerdiens per trein het onverhinderd tussen Intombi en Ladysmith geloop.
Soos die beleg voort gesleep het, is die Britte met baie probleme gepla. Siekte het in die dorp uitgebreek en die kos het op geraak. Die Britte moes later ook vuur staak toe hulle ammunisie opgeraak het.
Die Britte het verwag dat die Boere verder na Durban sou marsjeer. Dit
het egter nooit gebeur nie. Met slegs ‘n paar uitsonderings het die Boere
nooit ‘n daadwerklike poging aangewend om veel verder as Ladysmith in Natal
in te gaan nie.