A primeira prova de bicicleta foi realizada em 1869. A prova de estrada é o tipo mais antigo de competição de bicicleta. Existem vários formatos de provas de estrada, incluindo provas de etapas, eventos de um dia, provas contra-relógio e criteriums.
        As provas de etapas podem durar semanas e percorrer milhares de quilômetros. Os percursos de cada dia são chamados de etapas ou estágios. O ciclista com o menor tempo acumulado, após todas as etapas, é o vencedor da classificação global. A "Tour de France" é a mais prestigiada prova de etapas do mundo.
        As provas de um dia duram, normalmente, de 4 a 7 horas e percorrem de 160 a 380 Km. Exemplos de provas de um dia incluem o Campeonato Mundial de Estrada, a prova olímpica de estrada e as provas européias clássicas de primavera, tais como a Paris-Roubaix.
        Nas provas contra-relógio o objetivo é pedalar o mais rápido possível de um ponto a outro, enquanto o tempo é cronometrado. São realizadas, normalmente, duas ou três etapas contra-relógio na Tour de France.
        Um criterium é uma prova de várias voltas, realizada em um percurso em loop, tendo cada volta apenas uns poucos quilômetros de extensão. Estas provas são, freqüentemente, realizadas nas áreas do centro das cidades, onde uma grande multidão se aglomera para aplaudir, em cada volta, os ciclistas que passam. Diferentemente das provas de etapas e das provas contra-relógio, a ênfase em um criterium está mais na velocidade e no manejo da bicicleta do que na resistência.

A Primeira Clássica (Paris-Rouen 1869)

        Se bem que já haviam sido disputadas, anteriormente, algumas corridas de curta distância, a Paris-Rouen realizada em 7 de Novembro de 1869 foi a primeira "clássica" da história.
        O regulamento dizia que "andar a pé era permitido na condição de que fosse o próprio participante que empurrasse ou rebocasse a sua bicicleta. Toda ajuda externa, o emprego de motores ou outras forças humanas resultariam na desqualificação do corredor".
        Foi fixado um prazo máximo de 24 horas para a conclusão dos 123 Km que separavam as duas cidades. A saída foi no Arco do Triunfo, em Paris. As inscrições chegaram ao número de 203 ciclistas, mas o fato é que só havia na saída uns cem participantes, cinco deles mulheres.
        O vencedor foi o britânico James Moore, que completou o percurso em 10 horas e 40 minutos. 15 minutos mais tarde chegaram Castera e Bobillier. Uma das mulheres, Miss América, chegou em vigésimo sexto lugar. Somente 30 dos participantes conseguiram completar o trajeto no prazo de 24 horas.