U. DE CHILE 0 v/s Colo Colo 2
Fecha: Miércoles 28 de julio de 1999.
Goles: González S. 0x1 41'; González M. (en contra) 0x2 47'.
Expulsado: 56' Acuña (U).
Cancha: Estadio Nacional, Ñuñoa, Santiago de Chile.
Segunda Fecha
Olimpia 2 v/s U. DE CHILE 1
Fecha: Miércoles 4 de agosto de 1999.
Goles: Báez 1x0 9'; González 1x1 30'; Esteche 2x1 (de penal) 82'.
Cancha: Estadio Olimpia, Asunción.
Tercera Fecha
U. DE CHILE 2 v/s Flamengo 0
Fecha: Martes 24 de agosto de 1999.
Goles: Guzmán 1x0 60'; Rey 2x0 75'.
Expulsado: 80' Romario (F).
Cancha: Estadio Nacional, Ñuñoa, Santiago de Chile.
Cuarta Fecha
Colo Colo 0 v/s U. DE CHILE 0
Fecha: Jueves 9 de septiembre de 1999.
Expulsados: 42' Acuña (U); 69' Henríquez (CC).
Cancha: Estadio Monumental, Macul, Santiago de Chile.
Quinta Fecha
U. DE CHILE 1 v/s Olimpia 2
Fecha: Miércoles 15 de septiembre de 1999.
Goles: Maestri 1x0 18'; Báez 1x1 21'; Avalos 1x2 31'.
Expulsados: 90' Quintana (OL).
Cancha: Estadio Nacional, Ñuñoa, Santiago de Chile.
Sexta Fecha
Flamengo 7 v/s U. DE CHILE 0
Fecha: Jueves 7 de octubre de 1999.
Goles: Caio 1x0 5'; Romario 2x0 17'; Romario 3x0 18'; Romario 4x0 35'; Marco Antonio 5x0 48'; Romario 6x0 55'; Rodrigo Mendes 7x0 88'.
Cancha: Estadio Maracaná, Rio de janeiro.