"En un terreno estéril y árido, bordeando la enorme estancia de Juan D. Jackson, comienzan a vivir juntos los pobres, aquellos que serán mano de obra semigratuita, "voluntarios" detenidos por las partidas militares para integrar los ejércitos gubernamentales o los del caudillo rural, carne de hospital o de prostitución" Luego de 1880, comienzan a formarse ambos rancheríos con los expulsados por el alambrado de los campos (agregados, puesteros, etc.). Son dos mal llamados "pueblos de ratas".
El nombre de "Las Chilcas" proviene, seguramente, del común arbusto de nuestros campos sucios. "Las Chingolas", pueblito ubicado al lado del anterior, recogió por tradición el sobrenombre que allá por la década del 70 se daba a las hermanas Elisea y Ramona Pinela, muchachas que en aquellos tiempos realizaban el duro trabajo de esquilar en las estancias de Jackson. Según relata el Ing. De Arteaga en su libro "Los tiempos de antes en la estancia del Cerro El Pago de 'Copetón' ", después de la Guerra Grande y hasta 1880, se les daban tijeras para esquilar en las estancias de Jackson a las mujeres que pidieran. Esta forma de trabajo femenino terminó a raíz de un incidente protagonizado por Elisea Pinela. Elisea realizó una apuesta con otra compañera sobre quién esquilaba mayor número de ovinos en un día. Al perder la competencia, aquella no encontró otra solución al amor propio que matar a su rival de apuesta con la propia tijera de esquilar.
Pinela era también el apellido del compañero de la madre de Martín Aquino y al que este reconocía como su padre. Pertenecía a la misma familia Pinela que fundó el pueblito "Las Chingolas", causa por la cual el legendario matrero buscaba y encontraba refugio seguro en dicho pago.
:Sarandí del Yí es un producto de la actividad privada; el Estado cesa de ser constructor de ciudades en este período, dejando -en una actitud típicamente liberal- su lugar a la actividad privada, que de aquí en más será la impulsora del desarrollo urbano nacional.
A diferencia de otros centros poblados, Sarandí del Yí no fue producto del ferrocarril que recién se instala en este siglo. Su fundación responde a determinantes de especulación inmobiliaria y al intento de solución de un viejo problema de nuestra campaña, la erradicación en un único centro de la numerosa población errante, vagabunda.
En 1874, Dolores Vidal de Pereira, viuda de Gabriel Antonio Pereira (ex presidente de la República y heredero de las tierras de su padre Antonio Pereira) propietaria de los campos entre el Río Yí y el arroyo Malbajar, se presenta a las autoridades solicitando autorización para construír un pueblo en el paraje denominado Paso del Rey, "a costa de su propio peculio personal".
Recordemos que el Paso del Rey, sobre el Río Yí, constituía uno de los tantos vados del norte, que las autoridades españolas tuvieron interés en controlar. Allí se estableció una Guardia Militar encargada de la vigilancia de los campos de la región.
A cargo de dicha guardia fue designado Antonio Pereira, quien se afincó definitivamente en el lugar: "...Allí había levantado una ranchería para la ropa y 'un tendejón o pulpería abastecida con bebidas y ropas de cargas', pertenecientes al propio Pereira para el consumo de la tropa a su cargo..."
Decía Dolores Vidal de Pereira en su escrito al Gobierno sobre "la necesidad de reunir en un centro urbano la enorme cantidad de agregados que hay en los campos y la falta de garantías tanto individuales como de la propiedad". El latifundio, las grandes heredades, con una organización interna de tipo patriarcal y de explotación rudimentaria, eran las grandes causantes del vagabundaje al privar de la tierra a miles de familias. Entonces, una representante del gran latifundio funda un pueblo del que obtendrá un doble beneficio: el que resulte de la venta de solares, huertas y chacras y el que provenga del establecimiento de garantías a la propiedad (ovinos y vacunos a salvo de carneadas del pobrerío). A fines de 1875 el agrimensor Demetrio Isola procede a delinear el pueblo; del trazado realizado resultan tres zonas principales: el casco urbano, el cinturón de huertas y la zona de chacras.
:Quizás no debamos hablar de la fundación de un nuevo pueblo todavía, pues esa es una categoría que adquiere recién en 1942. En la época en que estamos situados apenas podemos hablar de un pequeño caserío que es el origen del futuro pueblo. Pero lo interesante y original es el papel del juego en la conformación del rancherío. Al respecto existe un trabajo del Instituto de Historia de la Arquitectura de la Facultad de Arquitectura en el que queda de manifiesto dicho papel. La base del trabajo es un relato de Carlos María Muñoz donde éste expresa que los primeros pobladores fueron los vascos españoles Nicolás Miranda y su esposa Manuela Salazar. Estos se ubicaron en 1844, en plena Guerra Grande, en campos pertenecientes al general Basilio Muñoz. Allí crearon grandes olerías (hornos de ladrillos y tejas) que con el trabajo de muchos peones abastecían a las estancias vecinas.
"Al terminar la Guerra Grande (1851) - anota Muñoz -, Cerro Chato era privilegiado para las grandes reuniones, principalmente de importantes carreras, por ser céntrico de una vasta zona. Los estancieros concurrían con sus parejeros y pertenecían por espacio de un mes. Se armaban 40... 50... 60 carpas que semejaban un pueblo pues durante las treguas cortas que se tomaban los carreristas, éstos no se levantaban y se formalizaban grandes jugadas de día y de noche... Es así que M. Salazar pone una fonda para dar de comer y dormir. Luego su casa es elegida como Posta de diligencias (de la carrera Montevideo a Melo)"...
No conocemos ningún otro pueblo cuyo origen y evolución tenga una relación tan directa con el juego. Más aún: ya en este siglo, en 1907, al comenzar los trabajos de construcción de la línea férrea de Nico Pérez a Melo, un avispado comerciante de apellido Benítez hizo grandes poblaciones de madera, estilo casillas, estableciendo un almacén, fonda y posada que se vio invadida por las cuadrillas de trabajadores. Las carreras seguían siendo el motivo de las grandes reuniones y Benítez era el dueño del campo donde estaba la pista y disponía de todas las comodidades; allí se armaban las grandes jugadas de taba y monte, corriendo a montones el oro inglés de manos de los trabajadores de la vía.