Plusieurs membres de la famille des 2(5H)-furanones possèdent des activités biologiques intéressantes. Dans le but d'en synthétiser quelques une, de nouvelles méthodes de synthèse ont été élaborées.
Plusieurs membres de la famille des 2(5H)-furanones possèdent des activités biologiques intéressantes. Dans le but d'en synthétiser quelques une, de nouvelles méthodes de synthèse ont été élaborées.
Plusieurs membres de la famille des 2(5H)-furanones possèdent des activités biologiques intéressantes. Dans le but d'en synthétiser quelques une, de nouvelles méthodes de synthèse ont été élaborées.
Nous avons d'abord étudié la synthèse stéréosélective de (Z)-5-ylidène-2(5H)furanones. Dans cette optique, nous avons d'abord procéder à la synthèse de la bovolide 7a, puis nous avons procéder à une étude de cette nouvelle approche stéréosélective par la synthèse de différents membres de cette famille.
Dans un second temps, nous avons appliqué, pour la première fois, le couplage de Sonogashira sur des membres des 2(5H)-furanones. Cette nouvelle méthode a ensuite été appliquée lors de la synthèse de la cleviolide 9 et lors de l'approche synthétique de la palauolide 10.
Finalement en utilisant toujours les conditions de couplage que nous avons mis au point, nous avons ensuite tenté la synthèse de macrocycle dont un nouveau membre de la famille des enediynes contenant un cycle buténolide.