Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Com o presente relatório pretende-se que o leitor fique a par do processo de síntese do ácido acetilsalicílico realizado numa aula da disciplina de T.L.Q. II.
Este processo de síntese teve como principal objectivo a obtenção de cristais de ácido acetilsalicílico com um rendimento o mais elevado possível, foram também objectivos deste trabalho o aumento de conhecimentos sobre compostos orgânicos, e o desenvolvimento de técnicas de síntese. Assim no final do trabalho prático, devemos obter uma massa de cristais de ácido acetilsalicílico que vai ser directamente proporcional ao rendimento do processo de síntese, ou seja, quanto maior for a massa de cristais obtidos maior será o rendimento da reacção, isto acontece porque o rendimento de uma reacção é a razão entre a quantidade de produto que efectivamente se obteve e a quantidade de produto que se deveria obter. A quantidade de produto que se deveria obter é calculada através da estequeometria da equação química.
Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reacções laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reacção de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este facto é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objectivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveria-mos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido.
Até meados do século XIX considerava-se que compostos orgânicos eram apenas produzidos por animais ou plantas o que inviabilizava todas as teorias para o aparecimento da vida através de reacções químicas que pudessem ocorrer no planeta. Só em 1828 Wholer conseguiu sintetizar um composto orgânico (ureia) a partir de matéria inorgânica, provando desta feita que através da matéria inorgânica existente na Terra poderiam ter surgido naturalmente os primeiros compostos orgânicos que mais tarde deram origem à primeira célula.
A maior característica dos compostos orgânicos é a presença de carbono. A importância do carbono é que este se pode ligar não só a outros átomos de carbono, mas também a outros elementos. Desta forma é possível originar um elevado número de compostos todos eles diferentes. Sendo assim todos os compostos orgânicos são constituídos por um "esqueleto carbonatado" no qual se localizam grupos especiais de átomos chamados de grupos funcionais. São estes grupos funcionais que conferem as principais características a um composto orgânico e são estes que nos permitem conhecer todos os compostos orgânicos que existem, isto porque os compostos orgânicos se podem dividir em grandes grupos conforme os grupos funcionais que os constituem.
O ácido acetilsalicílico, tal como acontece a nível industrial, é sintetizado em laboratório fazendo reagir o ácido salicílico com anidrido acético obtendo desta reacção ácido acético e ácido acetilsalicílico. Nesta reacção são utilizadas também algumas gotas de ácido sulfúrico que intervém na reacção como catalisador, ou seja este apenas interfere na velocidade da reacção aumentando-a.
Assim a reacção de síntese do ácido acetilsalicílico pode ser representada da seguinte forma:
Ácido salicílico(s) + Anidrido acético(aq) Ácido acético(g) + Ácido acetilsalicílico(s)
C6H4OHCOOH(s) + (CH3CO)20(l) C6H4COOCH3COOH(s) + CH3COOH(g)
Desta forma podemos ver esquematizada a forma dos vários compostos orgânicos intervenientes na reacção. Assim é-nos possível identificar os vários grupos funcionais presentes nos vários compostos.
No ácido salicílico é possível identificar o grupo COOH Que é o grupo dos ácidos carboxílicos, podemos também verificar a existência do grupo funcional dos fenois que é composto por um grupo OH ligado a um anel benzénico. No ácido acético é observável a presença de dois grupos cetona compostos por um grupo C=O presente no meio do composto, visto que os dois grupos cetona são ligados por um oxigénio dá-se a este composto o nome de anidrido . No ácido acetilsalicílico podemos verificar a existência de um grupo dos ácidos carboxílicos (COOH) assim como também um grupo funcional éster que é caracterizado por um carbono com uma ligação dupla a um oxigénio e duas ligações simples sendo uma delas a um oxigénio que se liga a outro elemento. Por fim, no ácido acético está presente o grupo funcional carboxilo.
Uma vez evidenciados os principais conceitos teóricos necessários à síntese do ácido acetilsalicílico, segue-se a descrição de todo o trabalho prático.
Material:
Outras substâncias
Procedimento
Deu-se inicio ao trabalho prático de síntese do ácido acetilsalicílico lavando todo material a utilizar com água desionizada. Feito isto começou-se por "pesar" num vidro de relógio 2 g de ácido salicílico que depois de "pesado" se transferiu para o balão Erlnemeyer. De seguida, na hotte, mediram-se numa proveta 5 ml de anidrido acético que posteriormente se verteu para o Erlenmeyer. Após os dois reagentes se encontrarem no balão, e ainda na hotte, adicionaram-se quatro gotas de ácido sulfúrico.
Uma vez misturados os reagentes colocou-se o balão Erlenmeyer no banho térmico durante 10 minutos mantendo uma temperatura entre 60 e 70ºC e agitando lentamente. Passados os 10 minutos adicionaram-se ao balão 2 ml de água desionizada e agitou-se até terminar a libertação de vapores. Após ter ocorrido a total libertação de vapores retirou-se o balão do banho e, ainda na hotte, adicionaram-se mais 20ml de água desionizada agitando bem a mistura. De seguida retirou-se o balão da hotte e deixou-se repousar o mesmo.
Mais tarde, uma vez formados os cristais, filtrou-se a solução. Para tal "pesou-se" o papel de filtro e colocou-se o mesmo no funil de buchner. Depois de se ligar a bomba de vácuo verteu-se a solução para o funil. Uma vez filtrada toda a solução lavaram-se os cristais com água bastante fria. De seguida retirou-se o papel de filtro do funil e colocou-se o mesmo numa caixa de petri que se colocou na estufa após estar devidamente etiquetada.
Observações
Aquando a adição da água destilada ao balão Erlenmeyer após o banho térmico observou-se um grande libertação de vapores.
Observou-se uma grande perda de cristais durante a filtração pois os cristais não ficaram retidos no filtro sendo desperdiçados.
Registos:
Massa de ácido salicílico - 2,010g
Volume de anidrido acético – 5 ml
Volume de água desionizada – 22 ml (2ml + 20 ml)
Massa do papel de filtro – 0,473g
Massa da caixa de petri – 8,767g
Massa da caixa de petri + papel de filtro + cristais secos – 11,038g
Cálculos:
Cálculo da massa de cristais obtidos
Subtraindo a massa do papel de filtro e da caixa de petri à massa da caixa de petri + papel de filtro + cristais obtém-se o peso dos cristais.
Assim:
11.038 – (0.473 + 8.767) = 1.798g
Obtiveram-se 1.798 g de cristais.
Cálculo do reagente limitante
M(C6H4OHCOOH)= 7x12+6x1+3x16
=138g/mol
n = m/M = 2,010/138 = n=0.01mol
M((CH3CO)2O)= 4x12+6x1+3x16
= 102 g/mol
Uma vez que o anidrido acético tem densidade de 1,08g/cm3
1 cm 3 de solução ___________ 1,08 g de (CH3CO)2O
5.00 cm3 de solução _________ x g de (CH3CO)2O
x = 5,40
n = m/M = n = 5,40/102 = n=0,053 mol de (CH3CO)2O
Assim, é o ácido salicílico(C6H4OHCOOH) o reagente limitante
Cálculo do rendimento da reacção
M(C6H4COOCH3COOH)= 9x12+8x1+4x16
= 180 g/mol
138 g de C6H4OHCOOH __________ 180 g de C6H4COOCH3COOH
2,010 g de C6H4OHCOOH _________ x g de C6H4COOCH3COOH
x = 2,61
Valor teórico = 2,61g de C6H4COOCH3COOH
rendimento= vr /vt x 100
rendimento= 1,798/2,61 x 100
rendimento= 68,8%
Discussão
A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de 68,8% , o que se pode considerar um rendimento positivo.
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, fizeram-se reagir ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reacção. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reacção pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reacção iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo.
Como produtos de reacção obtiveram-se o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. Mas o ácido acético obteve-se no estado gasoso perdendo-se na atmosfera. Foi por este facto que quando se juntou água à solução após o banho térmico se observou uma libertação de vapores, estes vapores eram o ácido acético a libertar-se.
Quando a solução arrefeceu observou-se uma formação gradual dos cristais de ácido acetilsalicílico. Isto aconteceu pois os cristais deste ácido só são solúveis em água até determinada temperatura, assim á medida que a temperatura descia os cristais deixavam de se encontrar dissolvidos e passavam ao estados sólido.
Foi também devido ao facto de os cristais só serem solúveis em água até determinada temperatura que depois da filtração por vácuo os cristais se lavaram com água bastante fria. Ao lavar os cristais com água fria não se corria o risco destes se dissolverem de novo. Se por o contrário se lavassem os cristais com água á temperatura ambiente aumentava a possibilidade de os cristais se dissolverem.
Quanto ao rendimento obtido, ainda que não seja muito elevado, é um rendimento mais elevado do que o que se esperava. Isto porque se desperdiçou uma quantidade bastante significativa de cristais aquando da filtração por vácuo. Se não ocorresse este desperdício de cristais que é possível de evitar o rendimento seria francamente positivo. Isto permite afirmar que este processo de síntese de ácido acetilsalicílico é um processo viável e permite obter uma boa quantidade de produto relativamente às quantidades de reagentes utilizados.
Este processo não permite no entanto sintetizar ácido acetilsalicílico puro visto que os cristais podem ter impurezas, assim os cristais sintetizados tal como foi descrito não podem ser utilizados sem que antes se recorra à purificação dos mesmos.
Conclusão:
No final do trabalho prático pode-se concluir que é possível sintetizar ácido acetilsalicílico em laboratório fazendo reagir ácido salicílico com anidrido acético e utilizando ácido sulfúrico para catalisar esta reacção.
É possível concluir que este processo de síntese permite obter cristas de ácido acetilsalicílico com um rendimento bastante positivo.
Bibliografia
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Côrrea, Carlos; e outros;(1998);Química 11º ano; Porto Editora; Porto;
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