Cypress Hillin perustivat Italialais-Amerikkalainen Muggs, Meksikolais-Kuubalainen B Real ja Kuubalainen Sen Dog. Nimensä porukka on saanut Cypress
Avenue-nimiseltä kadulta, joka kulkee South Central L.A:n läpi. Trio nauhoitti aikaiset versiot biiseistä "Real Estate," "Light Another," "Phunky feel One,"
"Psychobetabuckdown" ja "Trigga Happy Nigga" (jonka nimi myöhemmin muuttui muotoon: "How I Could Just Kill A Man"). Ne saivat osakseen valtavaa
kiinnostusta levy-yhtiöissä, ja sopimus syntyi Philadelphian RuffHouse-levymerkin kanssa vuonna 1990.
Debyyttialbumi, Cypress Hill julkaistiin seuraavana vuonna. Mukana olivat uudelleen nauhoitetut
versiot ensimmäisistä biiseistä, sekä myöskin uutta materiaalia, kuten "Stoned Is The Way Of The
Walk," "Latin Lingo," ja "Hand on the Pump." Collegeradioiden avustuksella ensimmäisen
singlen, "Phunky Feel Onen," B-puoli, eli "How I could jut Kill a Man" lisättiin New Yorkin
WBLS-radioaseman soittolistaan. Kappaletta soitettiin asemalla valtavasti, ja se olikin aseman
halutuin kappale. Itse Albumi, Cypress Hill on tähän mennessä myynyt noin 1,5 miljoonaa
kappaletta, josta ryhmä sai ensimmäisen platinalevynsä.
Biisien kuten "Light Another," "Hits From The Bong," "Legalize It," ja "Blunted," Cypress hill ei
jättänyt sanomaansa epäselväksi; jäsenistä tuli kannabiksenlaillistamisen suuria kannattajia, ja
virallisia NORML:n (the National Organization to Reform Marijuana Laws) musiikillisia
puhemiehiä vuonna 1991. Cypress Hill käynnisti vallankumouksen.
Vuoteen 1993 mennessä Muggs oli kehittynyt musiikintuottajana huomattavasti. Hän oli tuottanut
ja miksannut materiaalia muille artisteille, kuten House of Pain, Funkdoobiest ja Beastie Boys, ja kehittänyt itselleen kovan, mutta kaleidoskooppisen soundin. Hillin
toinen albumi, Black Sunday ponnahti maailmalle valtaisan hitin "Insane In The Brain":n voimalle, ja hyppäsi suoraan Billboard-listan ykköseksi. Mitään muuta
rap-levyä maailman historiassa ei oltu ensimmäisellä julkaisuviikolla myyty niin suuria määriä sitä ennen.
Albumi on tähän mennessä myynyt reilusti yli 2 miljoonaa kappaletta. Albumin kansikuvat ja toisen singlen video, "Ain't goin' out like that," käynnistivät buumin, jossa
käytettiin kauhuleffakuvaa hip-hopissa.
Albumin julkaisun jälkeen Hill esiintyi "Saturday Night Live":ssä aiheuttaen hysteriaa. Dj Muggs poltti kunnon paukut suorassa lähetyksessä ennen "Insane In The
Brain":n esittämistä, ja ryhmä hajoitti kaikki laitteistonsa "When The Ship Goes Down":n aikana.
Cypress Hill veti loppuunmyydyn "Soul Assassins"-klubikiertueen House of Painin ja Funkdoobiestin kanssa, ja myöhemmin kiersi Collegeita 7 year Bitchin ja Rage
Against The Machinen avustamana.
Cypress Hill esiintyi '92, '94, ja '95-vuosien Lollapalooza-kiertueilla, sekä Woodstock '94:ssä; He myös tekivät yhteistyötä Pearl Jamin ja Sonic Youthin kanssa
Judgment Nightin soundtrackilla.
"Se mitä ihmiset eivät ymmärrä on se, että kun viemme musiikin niin korkealle kuin voimme, " sanoo B-Real,"emme tietenkään hylkää sitä jonkinlaisen muun musiikin
takia. Otamme sen mukaan." "Et sinä voi rajoittaa itseäsi," hän jatkaa. "Ei elämässä ole siitä kyse. Jos yrität muuttaa itseäsi tehdäksesi ja myydäksesi levyjä, elämäsi
on perseellään. Mutta, jos ihmiset hyväksyvät sinut sellaisena kuin olet, ole oma itsesi. Ota hyöty irti niistä ovista, jotka me potkaistiin auki."
Muutama kuukausi Lollapalooza'95:n jälkeen, Cypress Hill julkaisi kolmannen albuminsa, III (Temples of Boom), ja tietysti sekin myi platinaa. "...open up the
mind/See deep inside/Tell me what you find," menevät levyn ensimmäiset sanat, ja levyn musiikki todellakin avaa mielen. "Throw Your Set In The Air":stä Fugeesin
triphoppimaiseen remixiin "Boom Biddy Bye Bye":stä (levyn viimeinen single), ja tajuntaan tunkeutuvaan "Make A Move":n ja psykedeeliseen "Killa Hill Niggas":n,
Cypress Hill vei hip-hopin paikkoihin, joita se ei koskaan ollut edes nähnyt.
Tuottaja-Muggsin sanoin: "Se iso juttu, jonka teimme Temples Of Boomin kanssa, oli ajankäyttö. Emme kiirehtineet. Ajattelimme asioita vähän. Käsittelemme levyllä
asioita jotka ovat lähellä meitä enemmän kuin vain kaikkea tätä väkivaltaista paskaa."
Ryhmän lyriikat olivat levyllä yhtä syvällisiä kuin aina: pimeitä, paljastaen karvaan, vaikeastivoitettavan haavoittuvaisuuden. Hill ei ylistänyt enää kannabista niin paljon,
vaan yritti pikemminkin saada sinut tuntemaan sen vaikutukset ilmavalla ja tunnelmallisella äänellä.
Albumin loistavat rytmit tuotti Hillin uusin jäsen, Bobo, joka oli alunperin tavannut ryhmän
kiertäessään Beastie Boysin livebändissä. Pian Temples Of Boomin nauhoituksien jälkeen, Sen
Dog jätti Cypress Hillin muiden musiikki-innostusten takia.
'96 lopussa Cypress Hill julkaisi 9-raitaisen EP:n, "Unreleased&Revamped", johon oli kerätty osa
heidän kekseliäimmistä remixeistään, joista osaa ei ollut aikaisemmin koskaan julkaistu.
"Smokin' Grooves"-kiertueen jälkeen ryhmän jäsenet pitivät väliä, latasivat pattereitaan, ja tekivät
joitakin sooloprojekteja. Muggs nauhoitti "The Soul Assassins pt.1"-albumin, jolla oli mukana
monia artisteja kuten Wu Tang Clanin RZA ja GZA, Dr.Dre,KRS-One,Wyclef Jean, Mobb Deep
ja loput Cypress Hillistä.
Samaan aikaan B-Real oli lyöttäytynyt yhteen Busta Rhymesin, Coolion, LL Cool J:n &Method
Manin kanssa tehdäkseen "Hit 'Em High"-singlen Space Jamin soundtrackille, sekä Dr.Dre:n, NAS:n ja KRS-Onen kanssa "East Coast Killer, West Coast Killer"
biisiä varten. Seuraavaksi hän teki "The Psycho Realm"-albumin kahden muun Latinorapparin, Duken ja Jackenin kanssa.
Vuonna 1998 Sen Dog palasi Cypress Hilliin, ja loppuvuodesta julkaistiin Tequila Sunrise-single uudelta IV-albumilta. Itse levy julkaistiin Suomessa lokakuun alussa,
ja sillä Cypress Hill on jälleen todistanut kuuluvansa hiphop-musiikin taivaalle kestotähtinä. Levy on hämärä, iloinen, nopea ja hidas samaanaikaan, ja kestää yhden
jos toisenkin kuuntelukerran.