Subito dopo, a sinistra, prospetta la chiesa di S. Chiara, eretta nel 1751, dalla facciata a due ordini corsa da pronunciate lesine; nel grazioso interno barocco notare il bellissimo altare in marmo policromo ed opere di Michelangelo Bedini. Oltrepassata  a destra, N. 154, una casa medioevale con arco gotico, s'incontra sempre a destra, N. 160, la casa natale di Luigi Mercantini.
A sinistra, N. 111-113, è l'antica casa Benvignati, quasi tutta in concio (bifora chiusa).
All'estremità del corso, sempre a destra, è la chiesa di S. Maria d'Agello, dal portale in arenaria (sec. XV).
Sulla sinistra è una spianata a giardino detta Balzo o Monterone, da cui la *vista spazia verso l'Adriatico.
Deviando a destra in via Don Gnocchi si passa dietro la chiesa dell'Annunziata e oltrepassata la parte posteriore del palazzo Bonomi - Gera (che ricorda il prospetto di Villa Falconieri a Frascati) si raggiunge Via Annibal Caro, quindi a sinistra la monumentale chiesa di S. Filippo (1680-1722), dalla rozza facciata incompiuta (lavori di restauro sono stati eseguiti negli anni 1968-1974).

L'elegante interno ad una navata con cappelle laterali, sormontato da un'agile cupola, è opera di Lucio Bonomi. Notare alcuni lavori di Uno Gera: battistero (1939), Via Crucis (1955), altorilievi della Natività (1966) e della Crocifissione (1969).
Inoltre nella 2° cappella destra, sei tele di Ubaldo Ricci (sec. XVIII); sotto la mensa, corpo della martire Aurelia Procope con iscrizione dei primi secoli del cristianesimo); in sagrestia armadio in noce di Domenico Pettinelli di Ponzano (1735); nella cappella destra della crociera, grandioso altare dei Benvignati-Raccamadoro, con tela (Transito di S. Anna) di un allievo di Carlo Maratta. Nel presbiterio; altar maggiore (1840-44) di Gaetano Ferri; bassorilievi della base e statua dell'Immacolata di Fedele Bianchini. Nella cappella sinistra della crociera, altare dorato con tela (S. Filippo) di Ubaldo Ricci; alla parete sinistra. Immacolata (sec XVII) di maniera di Pietro da Cortona. Nella 3° cappella sinistra, altare barocco (1775) in marmo policromo con reliquie di S. Filippo Neri. Bella cantoria settecentesca.

Subito dopo è il Palazzo degli Studi (la parte più antica è l'ex oratorio dei Filippini, incominciato nel 1795), che in alcuni locali dell'Istituto Magistrale "Mercantini" ospita il MUSEO CONSORTIANO di Lavoro Manuale con esposizione di lavori compiuti dagli allievi.
Sottopassato un voltone, si scende a sinistra nella via Margherita; in fondo prospettante sul piazzale A. Cellini è la chiesa di S. Angelo, di fondazione romanica, ma quasi del tutto rimaneggiata: semplice portale gotico, belle porte in rovere (1977) di Claudio e Giuseppe Fazzini.

Nell'interno a una navata; alla parete sinistra Madonna col Bambino e i SS. Savino e Giovanni Evangelista, tela di Durante Nobili (1569); a destra cappella del Crocifisso (1874-1900) di Giuseppe Maria Menchi, con affreschi e altare di Luigi Sciocchetti (1919); Via Crucis (1956) di Pericle Fazzini; sulla parete destra, affresco del 1426, qui portato (1972) dopo il restauro della chiesa della Petrella; sulla parete sinistra (appartenente all'antica chiesa) piccolo affresco della metà del '400.
Dalla canonica si accede alla piccola cripta (sec. XII) a una navata, discretamente conservata.

Di fronte sorge la chiesetta di S. Pastore (dell'Istituto di S. Teresa), preceduta da un portichetto semicircolare di Lucio Bonomi; l'interno a pianta ellissoidale, ha un bel soffitto a lacunari dipinti, un  affresco (a destra dell'ingresso) del '400 deturpata dai restauri, l'altar maggiore di marmo policromo (1950) e una graziosa Madonnina (cappella a sinistra), tela attribuita al Barocci.
Vicino al campanile di S. Angelo s'imbocca la via Garibaldi, il cui primo tratto attraversa la cosiddetta "Ferola"; al N. 17 è il complesso detto "dei Grifoni"  (2° metà del sec. XV) con rivestimento in terracotta decorata. Rimanendo tempo, percorsi ancora pochi metri di via Garibaldi, scendendo a sinistra per la rustica scalinata di via Umberto I° si possono raggiungere l'antica e suggestiva zona delle Fonti, la Porta Cuprense e la circonvallazione Uno Gera.
Prima di lasciare Ripatransone si consiglia di percorrere tutta la strada di *circonvallazione , ampliata nel 1967-68, per godere il continuo *panorama, cominciando il giro dalla Porta di Monte Antico e, internamente alle mura quattrocentesche (in gran parte distrutte con i lavori di ampliamento), fino al Monterone.