ISOMERIA CIS-TRANS
QUIMICA 3012 - UPR ARECIBO
Profesor Nelson Peña
Isómeros cis-trans:
Cuando examinamos los alquenos, lo primero que reconocemos es su enlace doble entre dos átomos de carbono. Un detalle importante acerca de este enlace es que no es posible la rotación alrededor del mismo.En un enlace sencillo entre carbonos sí es posible la rotación (y de hecho, ésto ocurre prácticamente sin cesar en los compuestos que tienen este tipo de enlace carbono-carbono).
Dicloroetano
Dicloroetano
Estas dos fórmulas representan exactamente el mismo compuesto; con la diferencia de que de una forma a la otra ha habido rotación, usando el enlace entre los dos átomos de carbono como eje de rotación.
Sin embargo, la situación es distinta cuando se trata de un doble enlace. Los dos compuestos siguientes son distintos (son dos sustancias diferentes):
cis-Dicloroeteno
trans-Dicloroeteno
Estos dos compuestos son isómeros (La misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural).
La diferencia, sin embargo, entre uno y otro no radica en que tengamos átomos unidos a diferentes posiciones en la molécula, sino en la estructura geométrica, así que este nuevo tipo de isomería la llamaremos isomería cis-trans.
Los isómeros cis-trans se diferencian uno de otro por la localización de grupos o átomos unidos a los carbonos del doble enlace en los alquenos.
En el caso de los dos compuestos anteriores los vamos a diferenciar usando un prefijo delante del nombre: Los prefijos cis y trans. Usamos el prefijo cis cuando los dos grupos o átomos que queremos resaltar están a un mismo lado del doble enlace y trans cuando se encuentran en lados opuestos.
(Nótese que no podemos diferenciarlos utilizando números, como hicimos antes. En este caso los dos tendrían el mismo nombre: 1,2-dicloroeteno).
Veamos el caso del compuesto 2-buteno:
Hay dos compuestos diferentes a los que les corresponde el nombre de 2- buteno; éstos son cis-2-buteno y trans-2-buteno, cuyas fórmulas son:
Ahora bien, si le cambiamos el doble enlace al carbono 1, o sea que tenemos ahora 1-buteno, entonces tendremos dos isómeros más, con la salvedad de que éstos no son isómeros cis-trans, ya que la diferencia entre ellos no es simplemente de posición con respecto al doble enlace.
cis-2-Buteno trans-2-Buteno
Para resumir lo referente a buteno, es bueno señalar que si decimos, simplemente, buteno, estamos refiriéndonos a 4 compuestos distintos. Si decimos 2-buteno, nos referimos a dos compuestos distintos; cis y trans 2-buteno.
Para mi correo electrónico (E-Mail), refiérase a:
njpena@hotmail.com.
Esta página es producida por el Prof. Nelson Peña, Catedrático
Asociado en Química. Teléfono de la oficina (787)-878-2832 Ext. 2056
njpena@hotmail.com.
Esta página es producida por el Prof. Nelson Peña, Catedrático
Asociado en Química. Teléfono de la oficina (787)-878-2832 Ext. 2056