Isomeria

  1. Definição
  2. Isomeria plana
  3. Isomeria espacial
  4. Carbono assimétrico

Definição

Isomeria - Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.


Isomeria plana

Isomeria de cadeia - Mesma função e cadeias carbônicas diferentes.

Isomeria de posição - Mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados.

Isomeria de função - Diferente função química.

Principais casos
  • álcool e éter
  • álcool aromático, éter e fenol
  • aldeído e cetona
  • ácido carboxílico e éster.

Isomeria de compensação ou metameria - Diferente posição de um heteroátomo na cadeia.

Tautomeria - Isômeros em equilíbrio químico.

Principais casos
aldeído Û enol
cetona Û enol

Isomeria espacial

Isomeria geométrica - Ocorre em compostos com c1 e em compostos cíclicos.

Dois radicais iguais ligados ao mesmo C da c1 eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica.

isom1 isom2 Não há isômeros geométricos

Na isomeria geométrica em compostos cíclicos, o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica.

isom3
cis
isom4
trans

Isomeria óptica - Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada.

Substâncias opticamente ativas - São as que desviam o plano de vibração da luz polarizada.

Carbono assimétrico

Carbono assimétrico ou quiral - Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.

Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)

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