Retablo realizado por El Greco en el año 1603 para la capilla del Colegio Franciscano de San Bernardino. Conjunto de gran sencillez está compuesto por un lienzo enmarcado por una extructura de aire clasicista, dos columnas jónicas sobre pedestal sosteniendo un entablamento de friso curvo y frontón rectangular.
San Bernardino de Siena, predicador franciscano nacido en 1380 que fundó la Congregación de los Hermanos de la Observancia (llamada así por seguir la regla primitiva de San Francisco), fanático del culto al nombre de Jesús, mostraba en sus predicaciones una tablilla con el monograma IHS en letras doradas dentro de un círculo de rayos. Declarado en santidad, habiendo rechazado los obispados de Siena, Urbino y Ferrara por humildad y para poder seguir predicando.
El Greco lo representa de pié, vestido con hábito franciscano, sostiene un libro con la mano izquierda y portando en la derecha un báculo rematado con el monograma y su sol radiante.
A sus pies representadas las tres mitras de los tres obispados rechazados y al fondo a la izquierda se adivina el esbozo de una ciudad que recuerda a Toledo y a sus cigarrales. Con la línea del horizonte muy baja, hace recortarse la figura gigantesca, ante un cielo borrascoso, casi perdiensode su cabeza en las alturas. El cuadro de pinceladas firmes y alargadas, con nubes ascendentes aumenta la sensación ascensional de la imágen.
Cuadro regido por una secreta geometria, donde nos representa la imágen del santo inscrito dentro de un triángulo isósceles, al igual que su cabeza es también triangular, por otro lado una diagonal cruza el lienzo desde las mitras hasta el monograma IHS, pasando por el libro sostenido en la mano izquierda, quizás queriéndonos recordar la correspondencia entre los representates divinos en la tierra (mitras) que siguiendo el camino de las Sagradas Escrituras nos lleva hasta Jesús.