La storia di San Giovanni Valdarno ha inizio alla fine del XIII secolo. Fu la Repubblica Fiorentina che, nel quadro di un progetto d'espansione politica e commerciale, progettò e costruì la "terra nuova " di Castel San Giovanni (insieme ad altri castelli divenuti poi Castelfranco di Sopra e Castel Santa Maria ribattezzato poi Terranuova).

Vista l’origine particolare della città, gli storici hanno potuto rintracciare i documenti relativi alla fondazione dell’insediamento: è del 1285 la prima delibera della Repubblica Fiorentina nella quale si parla dell’intenzione di costruire un castello nella valle dell’Arno. Sembra che la posa della prima pietra sia databile attorno all'anno 1296 anche se alcuni storici moderni la posticipano al 1300. L’importanza di questo nuovo insediamento è denotata anche dalla qualità del progetto urbanistico tradizionalmente attribuita ad Arnolfo di Cambio valente architetto della Repubblica Fiorentina, il quale ha anche progettato il Palazzo Pretorio detto appunto "Palazzo d’Arnolfo". Il compito che Firenze le aveva dato, difendere gli interessi politici ed economici della Repubblica alla frontiera del Valdarno, fu assolto in maniera egregia durante le numerose guerre e battaglie del Trecento. Durante questo secolo, Castel S.Giovanni acquistò centralità giuridica e amministrativa sul territorio circostante. Dal 1340 vi fu insediato un vicario della Repubblica, la cui giurisdizione abbracciava vasti territori. Nel 1371 S.Giovanni divenne sede di una podesteria, in altre parole centro della vita amministrativa della popolazione dei dintorni.

Nel Quattrocento S.Giovanni fu ancora protagonista di numerosi episodi bellici, anche se il pericolo arrivava da più lontano: le truppe dei Visconti (1431) e l’esercito del Papa (1478).

Sicuramente l’anno più importante di questo secolo fu il 1401, anno in cui nacque Tommaso di Giovanni Cassai detto Masaccio, grande pittore dell’epoca. Nel 1478 una grave pestilenza ridusse la popolazione del paese in pessime condizioni, è in questo quadro di desolazione che si colloca l’episodio miracoloso di Monna Tancia. La leggenda narra che Monna Tancia, donna molto anziana, chiese la grazia al Signore per poter allattare un bambino appena nato che aveva perso i genitori. Il Signore l’accontentò e lei potè allattare e proteggere il bambino. In conseguenza di questo fatto fu iniziata l’edificazione dell’oratorio della 'Madonna delle Grazie', una costruzione segnata dalla sua particolare origine: le mura perimetrali, gli arredi sacri, le scale, furono adattate all’immagine della Madonna posta sopra la porta del castello che tuttavia rimase agibile. In seguito l’oratorio fu ampliato e ristrutturato per adeguarlo al crescente numero di devoti che arrivavano da tutta la Toscana, successivamente l’oratorio divenne Basilica della Madonna delle Grazie e poi Santuario Mariano.

Questa costruzione, la crescita dell’importanza del Santuario e l’afflusso di nuovi abitanti, sono forse gli episodi più significativi dei secoli XVI e XVII.

Il Settecento, secolo di riforme e di contrasti politico-sociali investì il Valdarno e S.Giovanni sembrò risvegliarsi da due secoli di apparente immobilità. Durante questo periodo iniziarono i lavori di canalizzazione dell’Arno che, fra polemiche, successi e fallimenti continuarono per un centinaio di anni, inoltre la proprietà terriera conobbe un periodo di grande mobilità, stimolata dalle riforme introdotte dal Granduca Pietro Leopoldo.

Nel secolo successivo arrivò la ferrovia e portò con sé l’industrializzazione che causò la completa modifica dell’assetto urbano di S.Giovanni, infatti, numerose fabbriche si insediarono appena fuori il medievale perimetro delle mura. Ricordiamo tra queste le vetrerie, la lavorazione della ceramica, la fabbrica di nastri F.Lovari, la fornace Bagiardi. Sicuramente però, l’impianto che più ha caratterizzato l’evoluzione della cittadina è stato quello della "ferriera", che fu costruito a partire dal 22 Ottobre 1872 ed entrò in funzione l’anno successivo (quando fu anche collegato alla ferrovia), fino a diventare più grande dello stesso paese, basti pensare che l’area della ferriera era (ed è ancora oggi) più estesa di quella del centro storico, trasformandolo così in una parte stessa della fabbrica. In quel periodo, furono anche ingrandite le miniere per l’escavazione della lignite e, poco tempo dopo, (1879) arrivò la corrente elettrica che fece sì che S.Giovanni avesse condizioni favorevoli per ammodernare tutte le fabbriche presenti e per crearne di nuove.

Con l’avvento dell’industrializzazione (agli inizi del ‘900), si trasformò anche il vecchio centro storico. L’incremento demografico oltre il 100% spinse i proprietari a trasformare gli edifici per sfruttare al massimo la capacità residenziale. La crescita dell’insediamento terziario causò una serie di ristrutturazioni dei piani terra degli edifici per ospitare le nuove attività.

Nel primo dopoguerra, S.Giovanni aveva tutte le premesse per diventare un grosso centro produttivo caratterizzato dall’alta concentrazione di industrie ma, negli anni successivi alla seconda guerra mondiale, tutte le maggiori aziende sangiovannesi subirono decrementi, programmi di ridimensionamento e con altri fattori concorsero alla loro quasi totale scomparsa.

Quell’industrializzazione, che esplose a fine ‘800 e continuò fino al secondo dopoguerra, ormai non ha più consistenza e S.Giovanni ha raggiunto la sua maturità, connotandosi come un centro urbano in cui le funzioni terziarie e residenziali sono dominanti rispetto alle attività produttive.