La regolarità della pianta, derivante dall’accurata progettazione di Arnolfo di Cambio, con le strade diritte che s'intersecano ad angolo retto, conferisce al centro storico di S. Giovanni un aspetto ordinato, arioso, lontano dall’architettura "spontanea" che di solito caratterizza i paesi medievali della Toscana. Le mura formavano un perimetro regolare intorno all’insediamento, quattro porte si aprivano sulla pianura circostante interrompendo a metà la linea delle mura. La strada provinciale, l’antica Via Maestra, attraversa in senso longitudinale tutto il paese, sfociando al centro in una grande piazza, cuore dell’insediamento medievale e divide il paese in quattro parti, rispecchiando così un ideale di razionalità non solo urbanistica, ma anche amministrativa.

L’espansione di S. Giovanni fuori dalle mura, trae il primo impulso dalle opere di bonifica dei terreni posti a nord-est, tra la cinta muraria ed il corso principale dell’Arno. Sono realizzate importanti opere di contenimento e di regimazione delle acque, sia dell’Arno, sia dei suoi affluenti, interventi che determinano anche le prime rappresentazioni su carta del territorio fuori le mura, come le piante dei Capitani di Parte Guelfa (1616) e le tavole del primo catasto granducale dei Lorena (1825).

Decisivo comunque, per lo sviluppo urbano fuori le mura e l’avvio dell’attività industriale, è la costruzione della linea ferroviaria: risale al 1863, infatti, l’inaugurazione della tratta ferroviaria Pontassieve - Montevarchi con la costruzione della stazione di S.Giovanni.

In adiacenza alla linea ferrata sorgono così i primi principali impianti industriali, tra i quali elenchiamo:

• Nei pressi dell’attuale via Martiri della Libertà, nel 1867, vengono costruite le fornaci Bagiardi.

• In località Castelnuovo dei Sabbioni (a circa 6 Km) si sviluppa l’attività di estrazione a cielo aperto di lignite

• In località Fondali la società Miniere Lignitifere Riunite costruisce uno stabilimento per la produzione di "briquettes"

• Lungo l’attuale via Vetri Vecchi, grazie alla vicinanza della ferrovia e dei giacimenti di lignite e sabbia la società Marconi/Norton costruisce nel 1905 un’importante vetreria

• Presso l’attuale via Peruzzi, nel 1872 inizia la costruzione della "ferriera" da parte della società ILVA che imprime un notevole impulso all’attività industriale determinando la stessa realizzazione della rete di distribuzione dell’energia elettrica

Conseguente allo sviluppo dell’attività industriale è l’incremento demografico che si registra a S.Giovanni in quest’epoca: gli abitanti passano dai 4500 del 1861 ai 9000 del 1911.

Questa crescita demografica causa l’espansione del paese fuori le mura seguendo le direttrici ortogonali del progetto originario, infatti, si costruisce nella zona della stazione, verso l’Arno e verso Arezzo, inoltre sorgono villaggi residenziali attorno ai principali impianti produttivi.

Lo sviluppo economico e urbano di S.Giovanni, subisce un rallentamento durante la 1^a guerra mondiale, ma la specializzazione delle attività industriali (siderurgia, vetrerie, fornaci...) nel periodo postbellico fornisce un nuovo impulso alla crescita sociale ed economica della cittadina. Come in tante altre parti d’Italia centrale e settentrionale, forte è in questo periodo l’immigrazione dal meridione che reca un notevole incremento al carico insediativo. La necessità di far crescere la città determina così la scelta di elaborare un "progetto di piano regolatore ed ampliamento del Capoluogo". Questo viene elaborato nel 1937 con l’obbiettivo prioritario di razionalizzare e programmare lo sviluppo della rete viaria e definire i lotti su cui edificare. Il progetto traccia una maglia viaria ortogonale nell’area circostante il centro storico ed oltre il Borro della Madonna, e disegna una via di circonvallazione: l’attuale Viale Gramsci che attraverso il lungarno si raccorda a Via Vittorio Emanuele, e rafforza le direttrici di sviluppo edilizio nell’area compresa fra il centro storico e l’Arno; proprio con la deviazione della statale lungo l’Arno (completata solo nei primi anni ’50) nasce un nuovo viale, la "pineta", che accompagna le passeggiate domenicali dei sangiovannesi.

Dalla metà degli anni ’30 alla metà degli anni ’50, l’edilizia a destinazione prevalentemente residenziale, si sviluppa secondo le direttrici tracciate dal piano del ’37, che intanto, con numerose e continue modifiche si avvia a diventare il PRG di S.Giovanni. In prima fase, negli anni ’30, si completa l’asse della via regia aretina (oggi Via S.Lavagnini), successivamente, dal ’33 al ’55, nel settore a nord del centro storico, come già accennato si costruisce fino a saturare l’area ‘edificabile’ compresa tra l’Arno ed il centro. La città si sviluppa anche a sud edificando prevalentemente lungo la vecchia via regia e lungo il Borro della Madonna.

Nel 1935, all’estremo Ovest del paese viene costruito un quartiere per operai ed impiegati dell’ILVA che introduce la casa a ballatoio affacciata su corti interne unita alla villetta bifamiliare. Con il completamento di questa parte (che avviene negli anni ’60) il tessuto ad isolati si estende, ma nello stesso tempo perde i suoi tratti migliori: le aree a giardino si riducono, i lotti hanno forme irregolari e si perde la disciplina dell’allineamento.

Nei primi anni ’50 c’è una fase di crescita che investe la riva destra dell’Arno e che esploderà poi negli anni ’60 e soprattutto ’70, nasce così il quartiere Oltrarno

S.Giovanni cresce con queste caratteristiche fino alla metà degli anni ’60. Si completa in questo periodo la costruzione degli isolati attorno al centro storico, termina la realizzazione di Viale Gramsci, crescono i quartieri delle "Fornaci" e del "Ponte alle Forche", viene realizzato lo stadio comunale e continua lo sviluppo della zona Oltrarno realizzando anche la zona artigianale.

Il futuro sviluppo urbanistico di S.Giovanni viene ora prevalentemente programmato e gestito sulla base di piani di lottizzazione convenzionati e piani urbanistici particolareggiati di iniziativa pubblica. Inizia il periodo in cui la città cresce prioritariamente per comparti ed in cui si va dotando di attrezzature pubbliche o di uso pubblico, quantitativamente adeguate al programmato sviluppo residenziale.

Nel 1965 viene elaborato il primo piano di lottizzazione convenzionato che interessa un’area in Oltrarno, la sua realizzazione invece appartiene agli anni ’70; nello stesso periodo si progetta e si attua il primo Piano per l’Edilizia Economica Popolare (PEEP), localizzato lungo Via della Costituzione. L’edificazione prosegue secondo la direttrice di Via Lavagnini, Via della Gruccia e, in Oltrarno, si conclude la costruzione del quartiere residenziale previsto dal Prg e degli insediamenti artigianali di lungarno Guido Reni.

Alla fine degli anni ’60, sotto l’influsso di un nuovo indirizzo di sviluppo edilizio ed urbanistico nasce la progettazione di un nuovo PEEP, attuato negli anni ’70, che investe una grossa area compresa tra Via Peruzzi e Via Milano. In quest’area si progetta un intervento di espansione edilizia di ampio respiro, che comprende sia le residenze che le attrezzature pubbliche e di uso Pubblico: scuole, servizi commerciali, palestra.