Paul pasó en 1957 todos sus exámenes e ingresó al Liverpool Institute, un 'high school' muy popular, ubicado cerca del centro de la ciudad. Un día, viajando en el bus dl colegio conoció a un estudiante un poco más pequeño que él, George Harrison. Otro buen amigo de Paul era Ivan Vaughan, quien lo invitó a la "The Woolton Parish Church Fete" en la Iglesia de St. Peter. En ese lugar, el 6 de julio de 1957, fue presentado a John Lennon, quien estaba tocando en un grupo skiffle llamado "The Quarry Men". Paul tocó la guitarra para John detrás del escenario y un día más tarde John le pidió que se uniera la grupo, asombrado por su capacidad para leer música y tocar canciones consideradas difíciles.

Una vez que Paul ingresó al grupo, varios cambios comenzaron a suceder. Paul sugirió a George como posible guitarrista , quien en un corto iempo ingresó al grupo. Comenzaron a tocar más rock 'n' roll y Paul le sugirió a John que le dieran más importancia a su propio repertorio. Paul y John comenzaron a componer canciones juntos y sus talentos se acoplaron perfectamente.

Pese a que John era el líder del grupo, Paul era el que más buscaba el éxito, para lo cual trabajaba arduamente. Paul dejó de tocar la guitarra y empezo a tocar el bajo cuando Stuart Sutcliffe abandonó el grupo en 1961. Las canciones de John y Paul se escribieron principalmente durante los primeros años de los Los Beatles, especialmente durante el largo tiempo que pasó la banda en Hamburgo, Alemania. Después de un tiempo, John y Paul comenzaron a escribir sus canciones de manera separada, pero acordaron acreditarlas bajo el nombre de "Lennon/McCartney". Mientras que las canciones de John apuntaban más hacia el rock 'n' roll, Paul prefirió las canciones más románticas. De su autorá son, por ejemplo, obras maestras como "Yesterday", "Michelle", "When I'm Sixty-Four" y "Lovely Rita".

Paul parecía ser mucho más educado que el resto de los Beatles, tal vez debido a el fuerte apoyo familiar que recibió cuando joven. Cuando los Beatles se trasladaron a Londres, Paul se quedó en la ciudad, mientras que los otros tres prefirieron vivir en casas más alejadas. Paul solía ir al teatro y oleccionaba pinturas de artistas como Magritte. Su novia de muchos años, Jane Asher, lo ayudó a definir sus gustos artísticos. Después de 5 años de romance, Paul y Jane terminaron, causando gran revuelo en los medios de comunicación.

Después de haber encontrado muerto a Brian Epstein en agosto de 1967, Paul estaba decidio a prevenirque el grupo perdiera interñes en su carrerai y los animó para que filmaran "Magical Mystery Tour". Esto causó cierta fricción entre Paul y John porque este último pensó que Paul estaba buscando el liderazgo dentro del grupo. Paul dirigió ese año el video promocional para "Hello Goodbye".

En 1968, Paul comenzó a salir con Linda Eastman y contrajo matrimonio en 1969. Paul adoptó a la pequeña hija de Linda, Heather y la pareja tuvo tres hijos: Mary, Stella, y James. Durante la grabación y filmación del proyecto de "Let It Be", Paul y George tuvieron varias discusiones que derivaron en que George decidió abandonar el grupo. Después de convencerlo, George volvió al grupo, los Beatles ya no eran el equipo unido que alguna vez fueron. Paul se enojó aun más con el grupo cuando los otros tres Beatles elevaron a Allen Klein como jefe de Apple Corps. contra su voluntad (de Paul).

Después del lanzamiento de"McCartney", su primer disco como solista, Paul anunció ormalmente que ya no pertenecía a los Beatles debido a "diferencias musicales". Paul rápidamente formó su nuevo grupo, "Wings", donde incluyó a su esposa Linda en los teclados. Paul realizó muchos álbumes durante los 70's y 80's recorriendo muchos países en largas giras.