Con la llegada a Valparaíso de el famoso chileno actor radicado en Hollywood, Adriano Ferrer, comienza la historia de Cerro Alegre, que tiene como escenario el hermoso puerto de la Quinta Región. Los personajes de esta teleserie se mueven por las estrechas callejuelas y ascensores del Cerro Alegre y sus alrededores. En el animado bar de doña Tránsito Soto, el Divino Tormento, se juntan los jóvenes del puerto, adultos y jubilados a escuchar las historias del Capitán Memo Méndez. En ellas narra sus aventuras por los siete mares. En una mansión de Viña del Mar, en el barrio de Recreo, viven los Thompson. Esta poderosa familia es propietaria de la empresa naviera más grande de la región.
Es la víspera del año nuevo del 2000 y la leyenda cuenta que si una pareja se besa a las doce en punto, se amará para toda la vida. Mauricio es un actor callejero del bohemio Cerro Alegre que logra colarse a la fiesta de máscaras que esa noche dan los Thompson. A la celebración asiste, también, el afamado actor Adriano Ferrer, ídolo del joven actor callejero. Desde ese minuto, en la misma fiesta, los hechos se suceden para cambiar la vida de todos los personajes de Cerro Alegre.