애쉬베리 작품의 주요 특징은 상충되는 목소리- 환상의 목소리와 실생활 구어체의 목소리- 를 완벽하고 조화롭게 표현하는 것이다. 어조와 초점이 순간적으로 변화하고 어느 순간에 우리의 말과 행동을 가로막는 전혀 무관한 생각과 사물들을 묘사하는 시적 스타일을 전개시켜 왔다. 따라서 그의 작품의 중심에는 직관적인 비전과 시적 활홀의 순간이 일상의 평범함과 같이 놓이는 경우가 많다. 우리의 정신 속에서는 시적인 경험과 일상의 경험이 따로 떼어 놓을 수 없다는 것을 그의 작품은 보여주고 있는 것이다.
그는 미술에 관심이 많았는데 미술에 대한 그의 관심은 그의 시에서 중요한 영향을 미쳤다. 그는 종종 Frank O'Hara, James Schuyler, Kenneth Koch 등과 함께 ‘뉴욕파’ 시인으로 분류되기도 하는데, 이는 그들이 모두 1940년대와 1950년대의 뉴욕의 추상파 미술가들에 관심을 가지고 있으며 그 화가들의 기법을 그들의 시에 담고자 노력한데서 비롯된 이름이다. 그 추상파 화가들은 잭슨 폴락의 ‘행위 미술’에서처럼 예술작품은 그 작품을 생산해낸 창조적 행위의 재현임을 강조하기 위해 리얼리즘을 거부한 화가들이었다.
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