1986
和鄭怡合唱【我和你】
服役期間唱「流行四十五轉」以模仿專長賺零用錢
1988
愛要怎麼說 -- [可登發行]
中時晚報最佳新人獎亞軍
年度十大金曲排行亞軍
89年新加坡電台龍虎榜最高榮譽歌曲
在REEBOK運動用品贊助下,於台灣大專院校舉辦一連15場『學生之愛演唱會』,造成熱烈迴響
為曲祐良「心裡龍」專輯『冷風過境』作曲者

1989
等著你愛著你 -- [可登]
我們II合輯 -- [可登]
我最愛的朋友 -- [可登]

全年最高榮譽歌曲榮銜--【生日快樂】
新加坡地區電台龍虎榜歷年來最高票選
電台龍虎榜全年總冠軍 No.2等著你愛著你 No.4關於愛情,收錄在 『我真的很不錯/1993』
【愛到最高點】為心中有國旗主題曲,收錄在『我真的很不錯精選輯/1993』
【生日快樂】被選為三台聯播 的國慶晚會節目的活動主題曲,收錄在『我真的很不錯精選/1993』
為統一蘇活飲料演唱及演出「O型的人」廣告片及廣告曲,收錄在『真愛精選輯/1993』
維他露P演唱廣告曲『愛一個人就是這樣』
『你不是別無選擇』為光陽機車廣告曲
被主辦單位指名邀請到大陸參加三場由聯合國倡導的地球日紀念演唱會
為陳艾玲「一個人唱歌的時候」專輯『一個人唱歌的時候』作曲者。

1990
特別的愛給特別的你 --[可登]
新加坡地區十大龍虎榜金曲No.4 【我最愛的朋友】
收錄在『我最愛的朋友/1989』、『我真的很不錯精選/1993』
十大中文歌曲No.1 No.2 No.4
蟬聯電台龍虎榜全年總冠軍
金曲獎獲第一屆『最佳新人獎』 『最佳編曲人獎』~陳揚
【愛到最高點】 入圍『最佳演唱專輯製 作人獎』『最佳年度歌曲』『最佳作詞』『年度歌曲』~【特別的愛給特別的你】
香港地區電台『十大中文金曲獎』
無線電視台『勁歌金曲新人獎』銅獎
商業電台『過江龍』獎銀獎
舉辦多場「90年伍思凱個人巡迴演唱會」
在台灣,新加坡,香港各地排行榜居高不下
演唱可口可樂廣告曲『相知』
為蘇慧倫「Maybe Tomorrow」專輯『心的位子』作曲者
為黃小琥「不只是朋友」專輯『不只是朋友』作曲者

1991
少年張三丰誰懂電視原聲帶專輯 -- [可登]
愛的過火 -- [可登]

金曲獎第三屆『最佳錄音獎』 ~【寂寞公路】,收錄在 『我真的很不錯精選 /1993』
金馬獎 伍思凱作曲【一生中最愛】獲得28屆『最好電影歌曲』
入圍『最佳電影主題曲』國語歌名為【愛你一世到來生】
演唱可口可樂廣告曲「探親篇」
為林慧萍「等不到深夜」專輯『說好見面』、『記得你的心』作曲者

1992
不同 -- [可登]
金曲獎入圍『最佳國語男演唱人獎』~【愛的過火】
演出「雅柏表」廣告片
演唱可口可樂廣告曲
為黃小琥「分不到你的愛」專輯『分不到你的愛』作曲者
為張清芳「光芒」專輯『想你到心慌』作曲者


1993
我真的很不錯精選輯 -- [可登]
真愛精選輯 -- [可登]
最愛是你 -- [點將]

金曲獎入圍『最佳國語男演唱人獎』
應大會之邀,在中華民國大專院校第24屆運動會獻唱
參加於國父紀念館舉行的「流行金曲交響夜」活動
『我真的很不錯』被選為國家產品形象主題曲,此後成為中華職棒開賽主題曲
加盟「點將」唱片公司
演唱77乳加巧克力廣告曲『分享』,成為KTV中點歌率最高的歌曲
為張學友「吻別」專輯『情網』作曲者
為周慧敏「心事重重」專輯『當我愛上一個人』作曲者

1994
愛與愁 -- [點將]
得各排行榜冠軍各三之五週不等,並奪得各排行榜之年度十大
金曲龍虎榜全年第四名
金曲獎入圍第六屆『最佳演唱專輯製作人』『年度歌曲』『最佳國語男演唱人』三項
在台北國父紀念館及台中中山堂與優克李林,張清芳,蔡琴合辦演出全省三場『五星點將演唱會』
演唱「曼陀珠」廣告曲
全省十二場個人校園演唱會
為江蕙「苦酒的探戈」專輯『心內歌』作曲者
於硬石餐廳舉行「熱情V100」現場演唱會
舉行底細樂團V.S.伍思凱爵士之夜演唱會

1995
心動了 -- [點將]
獲得Channel V Top 20排行榜冠軍
金曲龍虎榜亞軍
金曲獎入圍『最佳男演唱人』
2/5在拉斯維加斯與連麗閃電結婚
「伍靖」小寶寶出生
於北中南舉辦三場的大型心動了「窩心」歌友會

1996
你愛誰 -- [點將]
金曲獎入圍『最佳男演唱人』
入圍Channel V & Build board 排行榜合辦『亞洲最佳創作歌手獎』
於台北國父紀念館舉辦第一場個人大型演唱會「該愛就愛演唱會」
「伍悅」小寶寶出生
為李玟「往日情」專輯『依賴』作曲者
為張信哲「夢想」專輯『且行且珍惜』、『夢想成真』作曲者
與江蕙合唱『秋雨彼一暝』收錄於江蕙「等待舞伴」專輯
在新加坡舉行個人大型演唱會「該愛就愛」


1997
舞月光 -- [點將]
入圍Channel V & Build board排行榜合辦『亞洲最佳創作歌手獎』
Channel V『最佳MTV獎』
擔任新加坡青年健康總動員公益活動之戒煙大使,並創作演唱活動主題曲「玩火」
擔任張信哲唱片製作人
成為蘋果電腦的品牌形象代言人
首度於台北的7-11便利商店舉辦「舞月光」新專輯首賣會
於雙十假日連趕四場「筆舞」簽名會
於北京和平HOUSE俱樂部舉辦「月光共伍」見面會
為張惠妹「Bad Boy」專輯『一個人跳舞』作曲者
為李玟粵語大碟『2090年再愛你』作曲者
為曾淑勤「情生意動」專輯『茉莉花的日子』作曲者
中秋夜於新莊的西盛環保公園舉行「月光演唱會」
12月主持中廣流行網「午餐的約會」一個月

1998
為李玟「Di Da Di」專輯『訊息』作曲者
為林志炫「True Live」專輯『剛剛好』作曲者
年初前往美國波士頓Berklee音樂學院繼續進修
專輯因故順延至1999年初,年底返國製作唱片
應邀出席為杭州的中秋晚會演唱,再轉北京籌備新專輯

1999
怎麼做朋友 -- [EMI]
為錦繡二重唱「我的Super Live」專輯『明天也要作伴』作曲者
加盟EMI唱片公司
於台北南港101舉辦「與愛為伍」演唱會
為張信哲「回來」專輯『憂鬱症』作曲者
為侯湘婷「你愛我嗎」專輯『秋天別來』作曲者及製作人
2000
分享伍思凱SKY1988-2000新曲加精選二十三首精采全紀錄 -- [新力唱片]
加盟新力唱片
擔任中廣音樂網節目主持人

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