El segundo fue Fr. Gaspar de Molina, nacido en Mérida en 1679. Había sido provincial de la provincia de Andalucía, calificador del Santo Oficio y asistente general de las provincias hispanas desde 1710. Fue elegido a la diócesis de Cuba en 1730 y consagrado el 24 de febrero de 1731. Sin embargo no tomó posesión, ya que ese mismo año fue promovido a Barcelona y en 1734 pasó a la diócesis de Málaga. En 1737 fue promovido al cardenalato.
El gobernador, Gaspar Ruiz de Pereda, no se opuso a la fundación, ya que el obispo había dado licencia y el pueblo lo quería, pero recordaba que mal se podría sustentar este convento en tierra muy pobre y necesitada, habiendo otros dos conventos, uno franciscano y otro dominico. Los comienzos debieron ser difíciles, pues en 1609 el gobernador, informando sobre los conventos de Cuba, decía que el convento agustino estaba "probissimo de todo y la yglesia es de buyyo. Susténtase en él dos o tres relijiosos." El Consejo de Indias vio muy mal la actuación del gobernador por no haberse opuesto a la fundación del convento agustino cuando no contaban con licencia real. Por tal razón, se le envió una cédula, el 27 de febrero de 1610, reprendiéndole y pidiéndole que informara sobre el estado del convento, si tenía alguna dotación y cuántos religiosos habían en él. Luego de recibir la cédula, el gobernador reconoció haber errado en permitir la fundación, pero que lo tendría en cuenta para las próximas fundaciones. Además informó que el convento no tenía renta y que se mantenía con lo que enviaba la Provincia de Nueva España. Habían comprado un solar, donde construyeron una iglesia pequeña, cubierta de guano y con tres o cuatro celdas. Vivían unos tres o cuatro religiosos, sustentándose de las limosnas. El convento servía de hospicio a los religiosos que transitaban a las Indias; el barrio estaba creciendo mucho y por ser retirado de las demás iglesias la gente podía oír misa y recibir los sacramentos más cómodamente.
Mientras tanto, el obispo Fr. Juan de las Cabezas había sido promovido a Guatemala y en su lugar fue elegido Fr. Alonso Enríquez, mercedario. Estando todavía en España, a Fr. Alonso le habían llegado noticias que dos frailes agustinos habían fundado un convento sin tener las licencias requeridas y de estar viviendo libremente, "no guardando horden, regla ni clausura". Pedía al rey que se ordenara la paralización de dicha fundación y que los frailes se regresaran a su tierra. Le fue mandado que, una vez llegara a La Habana, informara detalladamente el estado del convento y demás cosas que creyera conveniente. El nuevo obispo llegó a La Habana el 15 de febrero de 1612. Con fecha del 25 de junio Fr. Alonso informaba al Consejo que la fundación agustina se componía de una iglesia y dormitorios de paja y bahareques, con dos o tres celdas. La comunidad estaba compuesta por el prior, un corista, un lego y dos religiosos huéspedes. El convento no tenía ninguna dotación y se fundó porque el fundador, Fr. Agustín Chaves, era primo hermano del anterior obispo. No tenían siquiera una capellanía y vivían pidiendo limosna mañana y tarde, teniendo enfadados a los vecinos de la ciudad. También se queja del fundador, a quien lo juzgó por los escándalos que había dado y lo envió de regreso a México.
A pesar de la mala referencia que hizo el obispo, el gobernador y el cabildo secular salieron en defensa del convento agustino. En diciembre de ese mismo año, el cabildo en pleno pedía al rey que se ayudase al convento agustino con alguna limosna, ya que los frailes estaban ayudando, además del servicio espiritual, a la educación de la juventud. Habían abierto un estudio de gramática y tenían un lector para estudios mayores de artes y teología. A diferencia del obispo, informaban que tanto el prior como los frailes procedían "con mucho ejemplo y virtud".
Más tarde, en 1632 el procurador general de La Habana se quejaba de los agustinos por no estar cumpliendo con la obligación y fin de la fundación, o sea, servir de hospicio y enseñar gramática. Pedía que los cuatro frailes fueran sustituidos por frailes agustinos descalzos o recoletos, ya que estos últimos eran más observantes y virtuosos. El fiscal recomendaba que no era necesario el cambiarlos por recoletos, se podía muy bien eliminar el convento pues había bastantes conventos en aquella ciudad y le constaba que no había precedido licencia real para su fundación, sin embargo había que escuchar al obispo antes de tomar una decisión. Se cursó cédula al gobernador Juan Vitriam y al obispo Fr. Jerónimo Manrique para que informaran la situación del convento agustino, pues dicen no tener noticias , cuando sí sabemos que el anterior gobernador, Gaspar Ruiz, y el obispo, Fr. Alonso Enríquez, habían enviado su relación sobre el particular.
El obispo Manrique informó, en 1635, muy positivamente sobre los agustinos. Dijo que el convento se había fundado para enseñar gramática. La iglesia estaba edificada en piedra, con suficientes limosnas para su mantenimiento. Tenía una renta de 500 pesos, además de las capellanías y censos. Vivían de 8 a 10 frailes que trabajaban por treinta en servicio de la ciudad, predicando y confesando, y un lector que enseña gramática, y virtud con gran cuidado y caridad, sin interez alguno, a los hijos de vecino y tierra, y como esta ciudad cada día va en aumento, necesita tanto de este convento y otros más... El informe muestra una gran contradicción entre lo informado por el procurador general. Esta vez era el obispo que salía en defensa de los agustinos; años antes era el gobernador a defenderlos y el obispo a criticarlos. También nos deja ver que la situación económica había cambiado mucho, pues contaban con renta fija y capellanías suficientes para su mantenimiento.
Después de este hecho no se volvió a poner en tela de juicio la fundación agustina y el convento continuó ofreciendo los servicios de escuela de gramática y hospicio. Los frailes cooperaban en las predicaciones y confesiones cuando se ofrecía la ocasión o eran llamados por el obispo. Durante el siglo XVIII el convento pasó un periodo de tranquilidad y prosperidad. Llegó a contar con más de treinta frailes, en su mayoría cubanos. Como muchos conventos fue suprimido en 1821 , cuando las Cortes de Cádiz se impusieron ante el rey Fernando VII. Luego, en 1824, pudieron recuperar el convento y demás pertenencias, gracias a la vuelta del rey y eliminación de la constitución de Cádiz el año anterior. Sin embargo, no pasó mucho tiempo cuando, con la vuelta al poder de anticlericales como el ministro Mendizabal, fomentaron una nueva desamortización de los bienes de la Iglesia, especialmente de las órdenes religiosas. Esta vez el cierre del convento agustino fue definitivo, poniendo fin, hacia 1840, la presencia agustina que había comenzado en 1608.
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